Божья воля была на то, чтобы последние несколько лет жизни архиепископ Феодосий потрудился на Черниговской кафедре, упокоился в этом славном городе и почивает там святыми мощами. Но большая часть жизни покровителя нашего храма связана с Киевом. Об этом нам известно из Жития и из Акафиста, который служится у нас по вторникам. По получении образования в Киево-Братской Богоявленской школе будущий святитель принял иноческий постриг в Киево-Печерской Лавре с именем Феодосий, в честь преподобного Феодосия Печерского (мирское имя его неизвестно). Киевским митрополитом Дионисием (Балабаном) он был поставлен архидиаконом Киево-Софийского собора, а затем назначен наместником митрополичьего кафедрального дома.

Но вскоре он оставил Киев и поселился в отдаленном Крутицком монастыре (Черниговской епархии), возле местечка Батурина, славившемся строгой иноческой жизнью.
Там он был посвящён в сан иеромонаха.
В 1662 году святой Феодосий был назначен игуменом Корсунского монастыря Киевской епархии, а в 1664 году - настоятелем древнего Киево-Выдубицкого монастыря. Эта обитель незадолго перед тем находилась в руках униатов и была совершенно разорена. Но святому Феодосию благодаря своей энергии и настойчивости удалось быстро возродить Выдубицкий Михайловский монастырь.
Он особенно заботился об устроении церковного благолепия. Он создал прекрасный хор, который славился не только в Малороссии, но и в Москве, куда святой Феодосий в 1685 году посылал своих певчих. Заботясь о духовном возрастании насельников обители, святой игумен, сам строгий подвижник, устроил в 1680 году недалеко от обители, на острове Михайловщине, небольшой скит для братии, желавшей уединения.

В бытность святого Феодосия игуменом Киево-Выдубицкого монастыря ему пришлось пережить тяжёлые дни. Вместе с другими игуменами он был обвинен Мефодием, епископом Мстиславским и Оршанским, в измене русскому правительству и в мнимой переписке с изменниками России.
20 сентября 1668 года святому Феодосию пришлось давать объяснения по этому делу.
17 ноября 1668 года клевета была обнаружена, и святой Феодосий, вместе с другими игуменами, получил прощение.

Преосвященный Лазарь (Баранович) оценил высокие духовные качества святого Феодосия и приблизил его к себе. Он называл его "овцой стада Христова, научившейся покорности", и пророчески желал, чтобы имя святого Феодосия было написано на Небесах.
Когда в 1679 году преосвященный Лазарь стал местоблюстителем Киевской митрополии, он назначил святого Феодосия своим наместником в Киеве, а сам оставался в Чернигове. В качестве наместника местоблюстителя Киевской митрополии святой Феодосий принимал деятельное участие во многих церковных событиях. В 1685 году он участвовал с правом решающего голоса в избрании епископа Гедеона (Четвертинского) митрополитом Киевским и вместе с Иеронимом (Дубиною), игуменом Переяславским, был послан в Москву с извещением об избрании. В Москве оба представителя были приняты с почетом и уважением. Результатом этого посольства было воссоединение Киевской митрополии с Русской Православной Церковью.

В 1688 году святой Феодосий был назначен архимандритом Черниговского Елецкого монастыря.
С того времени вся деятельность святого переносится из Киева в Чернигов. Это назначение состоялось, главным образом, по желанию преосвященного Лазаря. Святой и в своей новой должности оказывал всемерное содействие Преосвященному Лазарю во всех важных делах.

Он участвовал в составлении соборного ответа Московскому Патриарху Иоакиму на его вопросные грамоты об отношении Киевской митрополии к Флорентийскому Собору и в обсуждении вопроса о времени пресуществления Святых Даров, поднятого на этом Соборе.
Когда же Патриарх не удовлетворился этими ответами, и в Москву в начале 1689 года был послан Батуринский игумен (в будущем святитель) Димитрий Ростовский, святой Феодосий ездил с ним в качестве представителя от Преосвященного Лазаря.
Ему поручено было передать Патриарху ответное письмо и выяснить недоразумения.