Прототипом этой иконы является не дошедший до нас древний образ Богоматери Пелагонитиссы, почитавшийся в местности Пелагония (Македония).
О его существовании здесь говорят многочисленные повторения в сербской живописи, композиционно близкие типу «Взыграние» и уже с XIV в. сопровождаемые надписью: «Пелагонитисса».
Особо почиталась эта икона в Сербии.
Её помещали над гробницами потомков сербского королевского рода Неманичей в кафоликоне (соборе) сербского монастыря Хиландар на Афоне (60-е гг. XIV в.).

Все наиболее ранние изображения «Взыграния» либо встречаются на Балканах (на территории совр. Греции, Македонии и Сербии), либо были исполнены балканскими мастерами.

В конце XVIII столетия ещё один список был явлен в Николо-Угрешской обители, которую в 1380 году основал в честь победы в Куликовской битве славный воин святой благоверный князь Димитрий Донской.
С первых дней своего появления в Николо-Угрешском монастыре икона стала являть чудеса исцеления и ответов на житейские проблемы.
Особую помощь получали женщины, страдающие бесплодием или имеющие больных малышей.
За благополучным разрешением проблем к святому лику не прекращался поток паломников.
Во время революции чудотворная икона исчезла, чтобы явиться в 2003 году самым невероятным образом.
Святое изображение «Взыграние Младенца» принесла в храм женщина, которая предпочла остаться неизвестной, в качестве пожертвования, ибо ей передал считавшийся утерянным образ знакомый коллекционер.
По его словам, именно эта икона прежде принадлежала Николо-Угрешской обители.