Здесь Никола-Святоша с великим смирением проходил послушания: три года работал в поварне, для которой рубил дрова и носил воду, следующие три года был привратником в монастыре. Около своей келлии святой развел сад.

На свои средства он построил в монастыре храм Святой Троицы и больничную церковь во имя святителя Николая, своего небесного покровителя.

Преподобный Никола был первым из русских князей, принявших иночество.
Он терпеливо переносил упреки своих братьев за решимость вести жизнь безответного послушника. Врач преподобного, Петр, доказывал князю-подвижнику, что подвиг такого послушания повредит его здоровью, увещевал его:

«Князь, нужно тебе подумать о своем здоровье, чтобы не истощить себя многим трудом и воздержанием: когда ты от этого изнеможешь, тебе неудобно будет нести иго, которое ты взял на себя ради Христа. Бог не хочет труда или поста выше силы, но только сердца чистого и смиренного. Ты работаешь на черноризцев, как купленный раб, ты не привык к такой работе, и не следует тебе делать этого, как князю... Я удивляюсь, как изменился твой желудок, который прежде болел от тонких блюд, а теперь переносит грубую зелень и сухой хлеб».

Никола же отвечал ему:

«Брат Петр, много думал я о спасении души моей и рассудил, что не надо щадить плоть, чтоб она не тяготила похотями дух и не восставала на меня борьбой. Томимая воздержанием и трудом, она смирится, а не изнеможет; а если бы и изнемогла, то, как сказал Господь апостолу: «Сила Моя совершается в немощи». Бог хочет сердца чистого и смиренного, но без поста и труда не может быть оно таким. Потому что пост — мать целомудрия и чистоты. Я обнищал ради Христа, чтобы приобрести Христа. Если же ни один из русских князей не сделал этого прежде меня, то пусть я, подражая Царю Небесному, буду им примером, чтобы с этих пор кто-нибудь последовал мне».

Но внезапно врач сам заболел и исцелился лишь по молитвам преподобного Николая. Тогда Петр постригся в монахи.

Пройдя разные послушания, преподобный Никола наложил на себя обет безмолвия.
Когда святой получал деньги, то употреблял их на украшение храма, на покупку книг (ибо любил книжное чтение) или раздавал нищим. Во все годы иночества никогда не видели его праздным, всегда в трудах и молитве. Не вкушал он ничего иного, кроме малого количества общей монастырской пищи во время трапезы. Если же ему против его воли случалось получить что-нибудь, как князю, от своих бывших людей, то он все раздавал странникам, нищим, на построение храмов, а также жертвовал много книг церкви.

Святой Никола был усердным миротворцем.
В 1142 году он примирил черниговских князей с великим князем Всеволодом.

Вскоре после кончины святого тяжело заболел его родной брат князь Изяслав.
Игумен обители послал больному власяницу преподобного. Изяслав надел ее и исцелился.

Киевский район Святошин, как указывают энциклопедические справочники, своим названием обязан черниговскому князю Святославу (в монашестве — Никола Святоша).
Он, согласно летописи, владел землями Борщаговки, примыкающей к Святошину.