"Основание монастыря должно отнести к первым временам распространения христианства в России. Положительных преданий или документов о том не существует, но это можно заключить из многих обстоятельств.
Эти места с давнейших времён именуются в народе Святыми горами, и всегда посещались усердными богомольцами в день Святого чудотворца Николая и в праздник Успения Пресвятой Богородицы.
На высокой крутой горе иссечена в меловой кремнистой скале церковь во имя Св. Чудо-творца Николая; внизу, над самим Донцом, церковь, посвящённая Успению Богоматери, с оградою как у монастырей. Между верхнею и нижнею церквами существует сообщение через узкие пещеры, простирающиеся слишком на 200 сажень. Эти пещеры изрыты на подобие Киевских, вероятно, благочестивыми иноками, потому что чуть видны кельи для отшельников и затворников; при выходе из пещер видно место, где существовала внутри скалы церковь.
Кто кроме святых иноков имел бы терпение изрыть столь огромную твёрдую скалу?
Вероятно эти самые пещеры служили тоже благочестивым богомольцам убежищем от преследований, во время набегов хищных татар. Из всего этого видно, что Святогорская обитель имеет своё историческое значение.
Что же касается до места, то оно как будто нарочно создано для созерцания.
Если быть где-нибудь монастырю, то в этом месте скорее, нежели в каком-либо другом, по расположению на горе, у берегов Донца, среди дремучих лесов и самых живописных местоположений," - пишет князь Н.Б.Голицын, приехавший на торжества по восстановлению обители, в своём очерке "Поездка в полуденную Россию к берегам Тавриды в 1844 году".

Просуществовав на меже со Степью несколько столетий, монастырь в 1786 г. был упразднён Высочайшим указом императрицы Екатерины 2.

Через более, чем 50 лет новые владельцы этой местности исхлопотали разрешения вновь открыть обитель.

Князь Н.Б.Голицын пишет так:
"Радостная весть о восстановлении Святогорской обители разлилась повсюду.
И со всех окрестностей и отдалённых стран притекло несчётное множество народа и дворянства.
Одних карет насчитано до четырёхсот.
Киевский митрополит Филарет (Амфитеатров - прим.ред.), узнав о восстановлении Святогорской обители, поспешил прислать от лица Киево-Печерской Лавры список чудотворной иконы Успения Богоматери с мощами Угодников печерских, на благословение новой обители.
Я приехал в Святогорск 12 августа к обеду. Того же числа вечером прибыл Преосвященный Иннокентий. …Он пожелал отслушать обедню по чину и напеву иноков Святогорской обители. Вечером он отправил всенощную.
14-го числа Преосвященный, взошед со всем духовенством на гору, где изсечена в меловой скале церковь, совершил там литургию.
Эта церковь стоит на высоком холму, почти отвесно на 60 сажень возвышаемая над рекою Северным Донцом.
Усердные богомольцы не могли поместиться в тесной церкви: они заняли всю высоту горы.
Но самую умилительную церемонию готовил Преосвященнейший к вечеру того же дня.
Мы говорили выше о иконе с мощами печерских Угодников, присланной из Киева.
Намерение Преосвященного было установить ежегодно крестный ход с этой иконою под самое Успение.
А так как, по случаю возобновления монастыря приходская церковь должна была быть переведена в село Богородское, лежащее в 6-ти верстах, и на этот предмет была уже приготовлена к освящению временная церковь, то крестный ход долженствовал принять икону и с этой церкви торжественно перенести её и водворить в новую обитель ея.
В пять часов по полудни Преосвященный Владыка отправился с многочисленным духовенством в село Богородское; перед самым селом надобно было ему переправляться через донец на пароме: церковь с полверсты за рекой.
Когда процессия, по совершению предварительных молитв, двинулась из церкви и подошла к реке, Преосвященный во всём облачении с иконою в руках, предшествуемый хоругвиями и духовенством, ступил на паром и приказал остановиться на середине Донца, он тут же отслужил краткое молебствие.
Великолепно было это зрелище.
Представьте себе оба берега реки, усеянные многими тысячами народа, всю процессию, остановившуюся на середине реки, откуда возносятся теплыми молитвами к Всевышнему, при умилительном напеве стройного хора архиерейских певчих: и эта религиозная сцена происходит посреди очаровательной природы, оживляемой зеленеющими лугами, прекрасными рощами, лесами и живописными горами, у подножия которых тихо текут прозрачные воды Северного Донца.
Перенеся икону на противоположный берег, Преосвященный опередил процессию, чтобы, по приближении крестного хода выйти из монастыря на сретение Богоматери. …
Из рук старшего Священнослужителя он принимал икону: в это время вся братия Святогорской обители была собрана вокруг него, необозримые толпы народа покрывали оба берега реки, а Святые горы позади господствовали над этою торжественною церемониею.
Вдохновлённый верою в сильное заступление Присно-Девы Марии, Преосвященный Иннокентий приветствовал Богоматерь следующими словами: "Откуда нам сие, да прииде Мати Господа нашего к нам!"

А вот какие воспоминания оставил потомкам А.П.Чехов в путевом наброске "Перекати-поле", 1887 г.
"Я возвращался со всенощной. Часы на святогорской колокольне, в виде предисловия, проиграли свою тихую, мелодичную музыку и вслед за этим пробили двенадцать.
Большой монастырский двор, расположенный на берегу Донца у подножия Святой Горы и огороженный, как стеною, высокими гостиными корпусами, теперь, в ночное время, когда его освещали только тусклые фонари, огоньки в окнах да звёзды, представлял из себя живую кашу, полную движения, звуков и оригинальнейшего беспорядка.
Весь он, от края до края, куда только хватало зрения, был густо запружен всякого рода телегами, кибитками, фургонами, арбами, колымагами, около которых толпились тёмные и белые лошади, рогатые волы, суетились люди, сновали во все стороны чёрные, длиннополые послушники… Слышался говор, фырканье и жеванье лошадей, детский писк, скрип.
В ворота входили всё новые толпы и въезжали запоздавшие телеги.
Сосны, которые громоздились на отвесной горе одна над другой и склонялись к крыше гостиного корпуса, глядели во двор, как в глубокую яму, и удивлённо прислушивались; в их тёмной чаще, не умолкая, кричали кукушки и соловьи…

К дням Иоанна Богослова и Николая Чудотворца в Святые Горы стеклось более десяти тысяч. Были битком набиты не только гостиные корпуса, но даже пекарня, швальня, столярная, каретная… Те, которые явились к ночи, в ожидании, пока им укажут место для ночлега, как осенние мухи, жались у стен, у колодцев, или же в узких коридорчиках гостиницы. послушники, молодые и старые, находились в непрерывном движении, без отдых и без надежды на смену.
Днём и поздней ночью они одинаково производили впечатление людей, куда-то спешащих и чем-то встревоженных, лица их, несмотря на крайнее изнеможение, одинаково были бодры и приветливы, голос ласков, движения быстры…
Каждому приехавшему и пришедшему они должны были найти и указать место для ночлега, дать ему поесть и напиться; кто был глух, бестолков или щедр на вопросы, тому нужно было долго и мучительно объяснять, почему нет пустых номеров, в какие часы бывает служба, где продаются просфоры и т.д.
Нужно было бегать, носить, неумолкаемо говорить, но мало того, нужно ещё быть любезным, тактичным, стараться, чтобы мариупольские греки, живущие комфортабельнее, чем хохлы, помещались не иначе как с греками, чтобы какая-нибудь бахмутская или лисичанская мещанка, одетая "благородно", не попала в одно помещение с мужиками и не обиделась.
То и дело слышались возгласы: "Батюшка, благословите кваску! Благословите сенца!"
Или же: "Батюшка, можно мне после исповеди воды напиться?"
И послушник должен был выдавать квас, сена или отвечать: "Обратитесь, матушка, к духовнику. Мы не имеем власти разрешать".
Следовал новый вопрос: "А где духовник?" И нужно было объяснять, где келия духовника…
При такой хлопотливой деятельности хватало ещё времени ходить в церковь на службу, служить на дворянской половине и пространно отвечать на массу праздных и непраздных вопросов, какими любят сыпать интеллигентные богомольцы.
Приглядываясь к ним в течение суток, трудно было понять, когда сидят и когда спят эти чёрные движущиеся фигуры".